Ildebrandino, della famiglia Aldobrandeschi di Santa Fiora, partecipò con le sue truppe, militando nello schieramento ghibellino e con il titolo di “comandante generale”, alla battaglia di Montaperti del 1260 che, come scrisse Dante, tinse l’Arbia di rosso (e in effetti i caduti furono più di 10.000).
Narra la leggenda, tramandata da un cronista senese, che sulla mezzanotte della sera che precedette la battaglia, Siena fu rischiarata da un insolito chiarore «per modo che pareva giorno e che tutta la copriva a guisa di padiglione»: era il manto luminoso della Vergine che si distendeva, a protezione, sopra la città.
I fiorentini e le milizie guelfe rimasero sgomente e impaurite da questo segnale misterioso; i senesi, invece, ormai certi della protezione mariana, si inginocchiarono pregando.
Così, la battaglia, che vedeva schierati da parte senese e ghibellina 17.000 tra fanti e cavalieri con il Carroccio, poterono agilmente sbaragliare le forze nemiche ben più numerose e preponderanti (30.000 fanti, 3.000 cavalieri – ma secondo altri addirittura 70.000 erano i combattenti nelle file guelfe – e 20.000 bestie da soma).
E mentre Ildebrandino di Santa Fiora conquistava la vittoria, suo cugino, Ildebrandino il Rosso di Sovana, veniva ferito e fatto prigioniero.
Dal libro Cento leggende di Maremma di Lucio Niccolai
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